GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Propionitril</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Propionitril</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Propionitril

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Ethylcyanid</li>

<li>Propionsäurenitril</li>

<li>Propansäurenitril</li>

<li>Cyanoethan</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C3H5N

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-464-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>55,08 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,78 g·cm−3 (bei 20 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−103 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

97 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

49 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>leicht löslich in Wasser (103 g·l−1 bei 25 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>mischbar mit <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-Pollak-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,3655 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_440-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">301+330+331</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">361+364</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">304+340</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>39 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Patty-4">[4]</a></li>

<li>40–56 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-Merck-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

15,5 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_23-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Propionitril (systematischer Name Propannitril) ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrile</a>. Der Trivialname leitet sich von der <a href="Propions%C3%A4ure" title="Propionsäure">Propionsäure</a> ab.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Die erste Synthese von Propionitril (und damit des ersten Nitrils überhaupt) wurde 1834 von <a href="Th%C3%A9ophile-Jules_Pelouze" title="Théophile-Jules Pelouze">Théophile-Jules Pelouze</a> beschrieben, der die Verbindung durch Reaktion von <a href="Kaliumcyanid" title="Kaliumcyanid">Kaliumcyanid</a> mit Kaliumethylsulfat<a href="#cite_note-7">[S 1]</a> gewann. Die Reaktion von Dialkylsulfaten mit Alkalimetallcyaniden ist dabei eine allgemeine Synthesemethode für aliphatische Nitrile. In allen Fällen ist das einzige Alkylierungsprodukt das entsprechende Alkylcyanid ohne <a href="Isonitrile" title="Isonitrile">Isonitril</a>-Verunreinigung.<a href="#cite_note-O._Reutov,_A._L._Kurts-8">[7]</a> Die Verbindung kann auch durch Erhitzen von Bariumethylsulfat<a href="#cite_note-9">[S 2]</a> und Kaliumcyanid mit anschließender Destillation oder durch Dehydratisierung von <a href="Propions%C3%A4ure" title="Propionsäure">Propionsäure</a> + Ammoniak oder <a href="Propionamid" class="mw-redirect" title="Propionamid">Propionamid</a> hergestellt werden.<a href="#cite_note-Patty-4">[4]</a><a href="#cite_note-10">[8]</a>

Industriell wird Propionitril entweder durch <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> von <a href="Acrylnitril" title="Acrylnitril">Acrylnitril</a> oder durch die Gasphasenreaktion von <a href="Propanal" class="mw-redirect" title="Propanal">Propanal</a> oder <a href="Propanol" class="mw-redirect" title="Propanol">Propanol</a> mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> gewonnen. Es fällt auch als Nebenprodukt bei der Elektrohydrodimerisierung (EHD-Verfahren) von Acrylnitril zu <a href="Adiponitril" title="Adiponitril">Adiponitril</a> an.<a href="#cite_note-Pollak-2">[2]</a> Ein weiterer Syntheseweg zum Propionitril ist die <a href="Hydrocyanierung" title="Hydrocyanierung">Hydrocyanierung</a> von <a href="Ethen" title="Ethen">Ethylen</a> unter <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a>-Katalyse.<a href="#cite_note-11">[9]</a>

Allgemein lassen sich Nitrile wie Propionitril über die <a href="Kolbe-Nitrilsynthese" title="Kolbe-Nitrilsynthese">Kolbe-Nitrilsynthese</a> herstellen, bei der in diesem Fall Ethanhalogenide (–Cl, –Br, –I) oder Ethyltoluol-4-sulfonat<a href="#cite_note-12">[S 3]</a> mit <a href="Alkalimetall" class="mw-redirect" title="Alkalimetall">Alkalimetallcyaniden</a> in polaren, <a href="Aprotisch" class="mw-redirect" title="Aprotisch">aprotischen</a> Lösungsmitteln (<a href="DMSO" class="mw-redirect" title="DMSO">DMSO</a>, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>) zur Reaktion gebracht werden.<a href="#cite_note-Friedman-13">[10]</a><a href="#cite_note-N._L._Allinger,_et_al.-14">[11]</a> Da es sich bei dem eingesetzten <a href="Cyanid" class="mw-redirect" title="Cyanid">Cyanid</a> um ein <a href="Ambident" title="Ambident">ambidentes</a> <a href="Nucleophil" class="mw-redirect" title="Nucleophil">Nucleophil</a> handelt, entsteht zusätzlich auch das isomere <a href="Isonitril" class="mw-redirect" title="Isonitril">Isonitril</a>. Das Verhältnis von Nitril zu Isonitril ist dabei von dem Reaktionstyp und den Reaktionsbedingungen abhängig.<a href="#cite_note-Friedman-13">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Propionitril ist eine farblose, leicht flüchtige, in Wasser leicht lösliche Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch. Sie ist leicht entzündlich und die Dämpfe bilden mit der Luft explosive Gemische (3,1–14 %). Bei hohen Temperaturen zersetzt sich Propionitril unter anderem zu <a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Blausäure</a> und zu diversen <a href="Stickoxide" title="Stickoxide">Stickoxiden</a>.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Propionitril eignet sich gut für die Weiterreaktion über <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> zu <a href="Propionamid" class="mw-redirect" title="Propionamid">Propionamid</a> und weiter zur Propionsäure.<a href="#cite_note-15">[12]</a> <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> beziehungsweise Hydrierung, beispielsweise mit einem <a href="Ruthenium" title="Ruthenium">Ruthenium</a>-Katalysator, führt zu <a href="Propylamin" title="Propylamin">Propylamin</a>.<a href="#cite_note-16">[13]</a>

Die Verbindung wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer organischer Verbindungen verwendet, zum Beispiel bei der Synthese der Arzneimittel <a href="Flopropion" title="Flopropion">Flopropion</a> (über die <a href="Houben-Hoesch-Reaktion" title="Houben-Hoesch-Reaktion">Houben-Hoesch-Reaktion</a>) und <a href="Ketoprofen" title="Ketoprofen">Ketoprofen</a>.<a href="#cite_note-Pollak-2">[2]</a>

Es wird auch als <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> und in der organischen Synthese als Bindemittel für Harze eingesetzt.<a href="#cite_note-Patty-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=013670">Propionitril</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. November 2021. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Pollak-2">↑ <a href="#cite_ref-Pollak_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Pollak_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Pollak_2-2">c</a> Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke: <cite style="font-style:italic">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Nitriles, S. a17_363, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a17_363">10.1002/14356007.a17_363</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propionitril&rft.atitle=Nitriles&rft.au=Peter+Pollak%2C+G%C3%A9rard+Romeder%2C+Ferdinand+Hagedorn%2C+...&rft.btitle=Ullmann%27s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2000&rft.doi=10.1002%2F14356007.a17_363&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9783527306732&rft.pages=a17_363&rft.place=Weinheim%2C+Germany&rft.pub=Wiley-VCH+Verlag+%26+Co.+KGaA" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_440-3"><a href="#cite_ref-CRC90_3_440_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-440.

</li>

<li id="cite_note-Patty-4">↑ <a href="#cite_ref-Patty_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Patty_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-Patty_4-2">c</a> <cite style="font-style:italic">Patty's Toxicology, 6 Volume Set</cite>. Wiley, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3, S. 967 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=1mk3lFVtBSQC&pg=PA967#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propionitril&rft.btitle=Patty%27s+Toxicology%2C+6+Volume+Set&rft.date=2012&rft.genre=book&rft.isbn=9780470410813&rft.pages=967&rft.pub=Wiley" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Merck-5"><a href="#cite_ref-Merck_5-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-807068?Origin=PDP">Propionitril</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 19. Januar 2011.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_23-6"><a href="#cite_ref-CRC90_5_23_6-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

</li>

<li id="cite_note-O._Reutov,_A._L._Kurts-8"><a href="#cite_ref-O._Reutov,_A._L._Kurts_8-0">↑</a> O. Reutov, A. L. Kurts: <cite style="font-style:italic">Ambident anions</cite>. Springer US, 1983, ISBN 978-0-306-10975-1, S. 211 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=2_WFAAAAIAAJ&pg=PA211#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propionitril&rft.au=O.+Reutov%2C+A.+L.+Kurts&rft.btitle=Ambident+anions&rft.date=1983&rft.genre=book&rft.isbn=9780306109751&rft.pages=211&rft.pub=Springer+US" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <cite style="font-style:italic">Nitrogen and Phosphorus Solvents</cite>. Elsevier Science, 2013, ISBN 978-1-4832-9020-1, S. 355 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=uAQhBQAAQBAJ&pg=PA355#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propionitril&rft.btitle=Nitrogen+and+Phosphorus+Solvents&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9781483290201&rft.pages=355&rft.pub=Elsevier+Science" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Laura Bini, Christian Müller, Dieter Vogt: <cite style="font-style:italic">Mechanistic Studies on Hydrocyanation Reactions</cite>. In: <cite style="font-style:italic">ChemCatChem</cite>. Band 2, Nr. 6, 14. Juni 2010, S. 590–608, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cctc.201000034">10.1002/cctc.201000034</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propionitril&rft.atitle=Mechanistic+Studies+on+Hydrocyanation+Reactions&rft.au=Laura+Bini%2C+Christian+M%C3%BCller%2C+Dieter+Vogt&rft.date=2010-06-14&rft.doi=10.1002%2Fcctc.201000034&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=ChemCatChem&rft.pages=590-608&rft.volume=2" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Friedman-13">↑ <a href="#cite_ref-Friedman_13-0">a</a> <a href="#cite_ref-Friedman_13-1">b</a> L. Friedman, Harold Shechter: <cite style="font-style:italic">Preparation of Nitriles from Halides and Sodium Cyanide. An Advantageous Nucleophilic Displacement in Dimethyl Sulfoxide 1a</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Journal of Organic Chemistry</cite>. Band 25, Nr. 6, 1960, S. 877–879, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo01076a001">10.1021/jo01076a001</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propionitril&rft.atitle=Preparation+of+Nitriles+from+Halides+and+Sodium+Cyanide.+An+Advantageous+Nucleophilic+Displacement+in+Dimethyl+Sulfoxide+1a&rft.au=L.+Friedman%2C+Harold+Shechter&rft.date=1960&rft.doi=10.1021%2Fjo01076a001&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=The+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=877-879&rft.volume=25" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-N._L._Allinger,_et_al.-14"><a href="#cite_ref-N._L._Allinger,_et_al._14-0">↑</a> N. L. Allinger, et al.: <cite style="font-style:italic">Organische Chemie. [Hauptbd.]</cite> Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 604 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=S7acz2EmbXAC&pg=PA604#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propionitril&rft.au=N.+L.+Allinger%2C+et+al.&rft.btitle=Organische+Chemie.+%5BHauptbd.%5D&rft.date=2011&rft.genre=book&rft.isbn=9783110829709&rft.pages=604&rft.pub=Walter+de+Gruyter" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Linxin Yin, Yuhan Du, Peigao Duan, Krzysztof Kapusta: <cite style="font-style:italic">Hydrolysis of Nitrile Compounds in Near-Critical Water</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Production of N-containing Chemicals and Materials from Biomass</cite>. Band 12. Springer Nature Singapore, Singapore 2023, ISBN 978-981-9945-79-5, S. 3–19, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-981-99-4580-1_1">10.1007/978-981-99-4580-1_1</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propionitril&rft.atitle=Hydrolysis+of+Nitrile+Compounds+in+Near-Critical+Water&rft.au=Linxin+Yin%2C+Yuhan+Du%2C+Peigao+Duan%2C+...&rft.btitle=Production+of+N-containing+Chemicals+and+Materials+from+Biomass&rft.date=2023&rft.doi=10.1007%2F978-981-99-4580-1_1&rft.genre=book&rft.isbn=9789819945795&rft.pages=3-19&rft.place=Singapore&rft.pub=Springer+Nature+Singapore&rft.volume=12" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Katharina Obert, Daniel Roth, Martin Ehrig, Andreas Schönweiz, Daniel Assenbaum, Harald Lange, Peter Wasserscheid: <cite style="font-style:italic">Selectivity enhancement in the catalytic hydrogenation of propionitrile using ionic liquid multiphase reaction systems</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Applied Catalysis A: General</cite>. Band 356, Nr. 1, März 2009, S. 43–51, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.apcata.2008.12.016">10.1016/j.apcata.2008.12.016</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propionitril&rft.atitle=Selectivity+enhancement+in+the+catalytic+hydrogenation+of+propionitrile+using+ionic+liquid+multiphase+reaction+systems&rft.au=Katharina+Obert%2C+Daniel+Roth%2C+Martin+Ehrig%2C+...&rft.date=2009-03&rft.doi=10.1016%2Fj.apcata.2008.12.016&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Applied+Catalysis+A%3A+General&rft.pages=43-51&rft.volume=356" style="display:none">

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Kaliumethylsulfat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=563-17-7">563-17-7</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 209-244-4, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.008.405">100.008.405</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23680282">23680282</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.61705.html">61705</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q81989079" class="extiw external" title="d:Q81989079">Q81989079</a>.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bariumethylsulfat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6509-22-4">6509-22-4</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 229-401-0, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.026.729">100.026.729</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/51051600">51051600</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q72444797" class="extiw external" title="d:Q72444797">Q72444797</a>.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethyltosylat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=80-40-0">80-40-0</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 201-276-7, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.001.161">100.001.161</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6638">6638</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.6386.html">6386</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27253524" class="extiw external" title="d:Q27253524">Q27253524</a>.

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4635202-8">4635202-8</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-06-30" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Propionitril&oldid=257512974">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>